La battaglia di Curlwe Pass (o battaglia del passo di Curlwe) venne combattuta il 15 agosto 1599, nel corso della campagna militare del conte di Essex in Irlanda nel corso della guerra dei nove anni tra le forze inglesi al comando di Sir Conyers Clifford e le forze ribelli irlandesi guidate da Aodh Ruadh Ó Domhnaill (Red Hugh O'Donnell). Gli inglesi vennero presi alla sprovvista da una imboscata ed aggirati mentre cercavano di attraversare un passo nei Monti Curlwe, presso il villaggio di Boyle, nella contea di Roscommon, nell'Irlanda occidentale. Gli inglesi subirono notevoli perdite. Le perdite degli irlandesi, seppur non registrate accuratamente, si ha ragione di credere che furono minime in quella giornata.